Позволительно :) А кто (что) мешает так называть?
Возможны оба варианта.
Ошибки нет. Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода. Поскольку неизвестен пол будущего главы администрации, выбирается мужской род (т. к. женский будет однозначно указывать на то, что глава администрации будет женщиной).
Запятую перед если поставить можно, если автору важно интонационно выделить придаточное предложение.
Обратите внимание: слово управляйка является разговорным.