Возможны оба варианта.
Запятую перед если поставить можно, если автору важно интонационно выделить придаточное предложение.
Обратите внимание: слово управляйка является разговорным.
Ошибки нет. Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода. Поскольку неизвестен пол будущего главы администрации, выбирается мужской род (т. к. женский будет однозначно указывать на то, что глава администрации будет женщиной).
Позволительно :) А кто (что) мешает так называть?