Запятая нужна. Она должна отделить придаточную часть сложного предложения от главной.
Выбор предлога зависит от смысла: на Сицилию (на остров) и в Сицилию (если нужно подчеркнуть, что речь идет об административной единице – регионе Италии, ср.: в Пьемонт, в Тоскану). В приведенном Вами примере, видимо, стоит выбрать предлог на (бежал на остров).
Предлог из антонимичен предлогу в, а предлог с – предлогу на (в школу – из школы, на почту – с почты). Мы говорим: на Русь, поэтому: с Руси.
1. Теоретически возможны варианты: союз И соединяет однородные придаточные части, запятая не ставится, союз И соединяет два независимых предложения, запятая ставится. 2. Правильно без запятой.