Оба варианта правильные.
Фразы Он водил ее на свидание; Он водил ее на свидание в театр; Ты водил ее на свидание? корректны.
Чаще говорят романтическое свидание, но назвать свидание романтичным тоже можно. О словах романтический и романтичный см. ответ на вопрос № 253927.
Да, интонационное тире возможно.
Слово спорткар склоняется: спорткара, спорткару, спорткар, спорткаром, на спорткаре.