Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.
1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».