Слово «перекур» образовано от глагола «перекурить» бессуффиксным способом, то есть путем отбрасывания суффикса.
Если слово перекур употребляется в значении «короткий перерыв для курения или вообще отдыха во время каких-л. занятий», то кавычки ставить не нужно.
Считаем первое сочетание некорректным.
В обоих случаях перед и снова в путь лучше поставить тире.
В обоих случаях правилам соответствует написание с заглавных букв (Красный Перекоп, Щегловская Засека).
Инфинитив глагола перетрут: перетереть.
Ударение в этом слове падает на у.
Запятая не требуется.