Корректно написание со строчной буквы.
В значении "дождь идет постоянно" - день и ночь идет дождь.
Правильное написание: ночь на Ивана Купалу.
Однородность определений во многом обусловлена интонацией и смысловыми оттенками. Приведенная Вами пунктуация возможна (определения в условиях контекста объединяются общим признаком – передают общее внешнее впечатление).
Ряд однородных деепричастных оборотов нужно выделить запятыми. Д. Э. Розенталь давал такую рекомендацию: деепричастный оборот, в начале которого стоят частицы только, лишь, интонационно не отделяется от предшествующей части предложения (при чтении пауза перед ним не делается), но запятая перед ним обычно ставится.
Запятая нужна, но, к сожалению, деепричастный оборот употреблен неверно (глядя... всплывают воспоминания; воспоминания не могут глядеть).
Нет, употребление деепричастного оборота здесь некорректно (т. к. в безличном предложении указан носитель состояния). Надо перестроить предложение. Например: Глядя на них, он захотел пить.