Запятая перед присоединительной конструкцией нужна.
Правильно: Главное – не торопиться. Главное – не бояться. Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если один из главных членов выражен формой именительного падежа существительного (а слово главное употребляется здесь в знач. существительного), а другой — неопределенной формой глагола. Наличие отрицания не снимает знака.
Ср.: Главное, не бойся. Главное, теперь не надо торопиться (обособляется вводное слово главное).
Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.
Пунктуация верна.
Запятая перед и не требуется.
Корректно выделить приложение запятой перед еще студент.