Словом грусть можно проверить только наличие в прилагательном грустный непроизносимого согласного, но нельзя определить, глухой ли это согласный [т] или звонкий [д]. При этом падежные формы существительного (грусти, грустью и т. п.) вполне могут быть проверочными словами.
Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.
Запятую ставить не нужно. Но это разные случаи: в Вашем вопросе – однородные придаточные, а в предложении, о котором идет речь, запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения (у этого героя нет мечты и он ничего не умеет) имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (на самом деле там грустный финал).
Какой грустный вопрос Вы задаете! Оба сочетания, увы, возможны. Первое подчеркивает неестественность, насильственность смерти. Сочетания погиб от [название болезни] в литературе встречаются. Хотелось бы, чтобы сейчас они не стали частотными.
Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной.
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:
13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.
Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)
В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.
