Кавычки не требуются. Слово пробиться в значении "после долгих усилий достичь хорошего общественного положения" зафиксировано в словарях.
Корректно выделить приложение запятой перед еще студент.
Верно: ей и ею.
Верные варианты: добиться девушки, добиться сердца девушки.
Запятая нужна.