Правильно: глава администрации Вологодской области.
И все же литературная норма: пошел за хлебом.
Неофициальные названия стран, областей со словами земля, край пишутся с большой буквы, например: Смоленская земля, Рязанская земля, Донская земля, Приенисейский край. Cм.: Лопатин В. В., Нечаева И. В., Чельцова Л. К. Прописная или строчная? Орфографический словарь. М., 2011. Приведенные Вами сочетания тоже корректно писать с большой буквы.
Может означать и то, и другое. Из приведенного примера можно сделать вывод, что случаи заготовки древесины на основании договора бывают обычные и исключительные, а в этой статье рассматриваются исключительные.
Корректно: доставка по Московской области (в отдельные населенные пункты Московской области) и в Московскую область (из других областей). Сокращение возможно.
Верно: Алма-Атинская область.