Юридически безграмотный - плохо осведомленный в юридической области.
Да, кавычки нужны, ведь надо показать читателю, что слово употребляется не в своем обычном значении.
Тавтологии нет, есть плеоназм (лексическая избыточность словосочетания). Специалист по определению грамотный, то есть "обладающий необходимыми сведениями в своей области". Лучше сказать: хороший, квалифицированный специалист.
Запятая перед союзным словом что нужна: что это — придаточное изъяснительное (зависит от глагола понимаешь).
Ничего некорректного в формулировке "Какое имя было у Куприна?" нет. Однако формулировка "Имя писателя Куприна" выглядит более удачной, так как в ней нет никакой двусмысленности.