Корректны варианты прыгать через скакалку и прыгать со скакалкой.
Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Теоретически да – если положить парашют на пол :) О прыжке с самолета – прыгать с парашютом.
Корректно только бросать кого-что (но: бросаться чем).
Правильно: с плеч.
Корни АУ и БАЮ.
Запятая может ставиться либо не ставиться. Из столь узкого контекста неясно, является ли оборот сравнительным или выступает в роли части сказуемого.