Правильно: Вначале я не поверила своим глазам и только после сравнения дат проведения операции и наградных документов на представление отца к ордену Красной Звезды поняла, что теперь в истории нашей семьи есть ещё одно подлинное свидетельство военной поры о боевом пути нашего дорогого солдата — старшего сержанта Красной Армии Ивана Яковлевича Киливаева.

Кавычки не нужны.

Выражение «вот тебе крест» используется для усиления клятвы или утверждения истинности сказанного. Говорящий как бы обещает, что сказанное им является правдой, подтверждая это символическим жестом крестного знамения. В современном русском языке это выражение считается просторечным. 

Корректно: пользователь АСУПР, личный кабинет АСУПР. 

Оснований для постановки тире здесь нет. Впрочем, в однотипно построенных частях сложного предложения (как в нашем примере) тире допустимо даже без пропуска каких-либо членов, в этом случае оно ставится в обеих частях: Кто-то — погибнет с ними, другой — просто уйдёт куда-то.

С тире запись выглядит как предложение с подлежащим Иванов Иван Иванович и сказуемыми руководитель, специалист. Тексты типа визитной карточки не принято формулировать как предложения, поэтому лучше обойтись запятыми: Иванов Иван Иванович, руководитель филиала, специалист по корпоративной этике.

Это бессоюзное сложное предложение.

Возможен как тот, так и другой знак.

Сын графа — граф, дочь графа — графиня. Это связано с разницей в наследовании титулов в России и иных странах. 

Нормативными словарями современного русского языка это наименование не зафиксировано, но Вы совершенно правы: в соответствии с орфографическими правилами его следует писать через дефис (виски-сауэр).