Вы правы, верно: пятисотпятидесятилетие.

Отглагольные существительные вне противопоставления пишутся слитно: в случае неурегулирования. 

Действительно, Вы правы, невозможно сказать *избирать подарок или *избирать между городом и деревней, подобным же образом в современном русском языке только глагол выбирать употребляется в сочетаниях выбирать обувь, выбрать место съёмки, выбирать реквизит, выбрать имя ребёнка, выбирать нам не из чего, выбирай что хочешь, выбирать между чувством и долгом, из двух девушек выбрал блондинку, менеджер выбирает персонал и др. Вместе с тем многие сочетания с этими глаголами как будто бы  совпадают и вполне взаимозаменяемы в речи: выбрали/избрали метод опроса, выбрать/избрать политику, выбрать/избрать направление исследования, также можно выбрать или избрать вариант, объект, специальность, позицию, сценарий и т. п.
Такая взаимозаменяемость некоторых словосочетаний как будто бы даёт основание считать эти глаголы синонимичными. В действительности это не вполне так, их семантика существенно различается. Выбрать означает «выделив из ряда однотипных, отдать предпочтение кому-, чему-л.», в то время как глаголу избрать
свойственно значение «выделив из ряда однотипных, признать единственно возможным, не подлежащим сомнению или пересмотру». Поэтому синонимичность глаголов, якобы обусловленная взаимозаменяемостью этих пар сочетаний, оказывается ложной, их различия всегда обусловлены контекстом. Если я выбрал метод лечения, это значит, что предпочёл его другим, считаю его лучшим, но это не исключает возможности выбора другого метода. А если я избрал метод, то уже не сомневаюсь в его правильности и признаю его единственно возможным для себя. 
Что касается вопроса относительно соотношения рассматриваемых глаголов в значении «посредством голосования определить кого-л. куда-л., назначить кем-л.», то в этом значении они действительно  обнаруживают семантическую близость, но различаются стилистически – глагол избрать имеет официальный характер.

Организаторы имели в виду, что в предложении Самсонова Сима обратилась с просьбой к Лизе звук [c'] встречается два раза: в словах Сима и обратилась. Дело в том, что в слове просьбой перед звонким согласным [б] произносится звонкий звук [з'].

Слова казалось бы и конечно относятся к группе вводных слов, выражающих «оценку говорящим степени достоверности сообщаемого — уверенность, предположение, возможность, неуверенность и т. д.» (формулировка из параграфа 25.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Оценка чего-либо — часть отношения к чему-либо, поэтому характеристика слов казалось бы и конечно как выражающих «отношение говорящего к высказыванию» не ошибочна. Вместе с тем она неточна, поскольку «отношение говорящего к высказыванию» может выражаться вводными словами, указывающими не только на достоверность сообщаемого, но и на эмоции (к сожалению), способ выражения мысли (иными словами) и т. д. 

Знаки препинания в этом предложении действительно не требуются: Случай не первый и явно не последний. Если автор намерен противопоставить второе сказуемое первому или придать ему значение неожиданности, можно использовать тире: Случай не первый — и явно не последний.

Выражение книга происходит, бесспорно, содержит ошибку лексической сочетаемости. 

Запятая нужна, так как на что поставить — придаточное изъяснительное при глаголе выбирай: Заверши операцию и выбирай, на что поставить. 

Подобное построение конструкций с прямой речью встречается в художественных текстах, например: 

— Слово предоставляется главному инженеру, товарищу Треухову! — радостно возвестил Гаврилин. — Ну, говори, а то я совсем не то говорил, — добавил он шепотом. (И. Ильф, Е. Петров. Двенадцать стульев)

См. правило:

Несогласованные определения, выраженные формами косвенных падежей существительных (чаще с предлогами), обособляются для выделения какого-либо признака или для усиления выражаемого ими значения: Холоп, в блестящем убранстве, с откидными назад рукавами, разносил тут же разные напитки и съестное (Г.); Офицеры, в новых сюртуках, белых перчатках и блестящих эполетах, щеголяли по улицам и бульвару (Л. Т.); Плескалось и шуршало море, всё в белых кружевах стружек (М. Г.); В белом галстуке, в щегольском пальто нараспашку, с вереницей звёздочек и крестиков на золотой цепочке в петле фрака, генерал возвращался с обеда, один (Т.); У многих русских рек, наподобие Волги, один берег горный, другой луговой (Т.).

Обычно обособляются несогласованные определения, дополняющие или уточняющие представление о лице либо предмете, который сам по себе (без определения) достаточно конкретен, уже известен. 

В приведенном Вам предложении обособление несогласованного определения с загнутым на спину хвостом отнюдь не обязательно. Пунктуационное выделение придает ему смысл дополнительного сообщения: По наружности это — обыкновенная дворняга, но (при этом) с загнутым на спину хвостом...