Деепричастный оборот не обособляется, если образует смысловой центр высказывания, как в примерах из примечания 1 параграфа 20.4 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации: «Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М.Г.) — важно не то, что жили, а что жили без всяких знакомств; Это упражнение делают стоя на вытянутых носках — смысл сообщения в том, каким образом делают упражнение; Старик шёл прихрамывая на правую ногу; Студенты приобретают знания не только слушая лекции, но и выполняя практические работы; (...) Не унижая себя говорю, а говорю с болью в сердце (М.Г.)». Хотя это никак не комментируется в тексте справочника, нетрудно заметить, что деепричастный оборот в такой функции располагается в конце предложения, и это неудивительно: в русском повествовательном предложении логически ударной является конечная позиция. Деепричастный оборот, находящийся в начале предложения, может быть его смысловым центром только тогда, когда в предложении имеется явное противопоставление, как в последнем из приведенных примеров. Можно было бы допустить необособление деепричастного оборота в предложении типа Мягко картавя, а не звонко заливаясь журчал ручеёк. Поскольку в исходном примере не наблюдается подобного, деепричастный оборот здесь должен быть обособлен.

Корректно: Я задался вопросами: с чего начать, куда идти, что делать?