Выбор формы зависит от того, сколько тысяч километров уже преодолено. Если одна тысяча, то верно: позади тысяча километров, тысяча километров позади. Если несколько тысяч, то верно: позади тысячи километров, тысячи километров позади.
Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.