Корректно: Гаврилово-Посадский район.
Это точно предложение? Или синтаксически связный отрывок?
Корректно с двумя Н, поскольку является прилагательным.
1. Возможны варианты, при различном грамматическом роде предлочтительно употребление формы множественного числа. 2. Второй вариант верен.
Правильно: над Сергиевым Посадом.