Название при словах городской округ обычно не склоняется. Верно: в городском округе Подольск, в г. о. Подольск.

Ссылка, которую Вы упоминаете, ведет не на справочник Д. Э. Розенталя, а на «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г. Это коллективный труд.

Современное правило таково. В сочетаниях с приложением, если одна из частей в свою очередь является сочетанием с приложением и содержит дефис, должен употребляться знак тире, напр.: рассказ о студенте-медике — альпинисте; встреча с приятелем — шахматистом-любителем; у соседа — писателя-фантаста. Ср. студент-альпинист, сосед-писатель. См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания), раздел «Корректирующие правила». Правила, размещенные в этом разделе, были составлены с учетом новых сочетаний слов, которые стали активно употребляться в языке во второй половине ХХ в. Сейчас следует руководствоваться именно этими правилами. 

Если слово испытатель присоединяется к сочетанию летчик-космонавт, то современной норме соответствует написание: летчик-космонавт — испытатель. 

1. Это очень интересный вопрос. Исчезновение гласных в некоторых морфемах при словоизменении и словообразовании связано с историей русского языка. В древнерусском языке были особенные краткие гласные – «ер» и «ерь», которые на письме обозначались буквами Ъ и Ь. Они встречались как в ударных позициях, так и в безударных. К ХIII веку эти гласные ушли из употребления: в одних позициях они перешли в звуки [о] и [э], а в других просто перестали произноситься. Например, слово сон звучало как сънъ. Первый гласный ъ был ударным – он перешел в о, второй – безударный – исчез. Получилось сон. А в других формах корневой гласный оказался безударным (съна, съну, съном), поэтому его не стало, и получилось сна, сну, сном и т. д. В тех же словах, где о было исконное, а не развившееся из ъ, оно не исчезало, как не исчезает и в заимствованных словах. Ср.: рот – рта (о из ъ), но дом – домами (исконное о), брелок – брелоки (заимствованное слово).

2. Неподвижность ударения у одних слов и подвижность у других обусловлена традицией.

Да, всё верно. Написание н – нн зависит от того, чем является слово – отглагольным прилагательным (тогда нужна одна буква н) или причастием (тогда пишутся две буквы н). Жареная картошка – здесь жареная отглагольное прилагательное. Как только появляются зависимые слова, отглагольное прилагательное превращается в причастие, поэтому нужны две буквы н: жаренная с грибами картошка (картошку жарили с грибами, т. е. слова с грибами относятся к причастию жаренная). В примере жареная картошка с грибами слова с грибами не относятся к слову жареная (грибы не имеют отношения к процессу жаренья, ведь их добавили потом). Таким образом, здесь перед нами снова отглагольное прилагательное (нет зависимых слов), поэтому пишется одна буква н.

См. ответ на вопрос № 282407.

Грамматическая проблема, с которой Вы столкнулись, называется «согласование сказуемого с подлежащим, выраженным количественно-именным сочетанием». Здесь возникает сложность с выбором формы сказуемого, а не со склонением числительного. 

Если подлежащее выражено собирательным числительным (двое, трое, четверо и т. д.) с зависимым существительным в форме род. падежа мн. числа, то глагол-сказуемое, стоящий после подлежащего, ставится в форму мн. числа: двое детей играли.

Запятая нужна. Обороты с союзом как выделяются запятыми, если в основной части предложения имеется указательное слово такой.

Запятая не нужна. Не обособляются распространенные определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении (не имеет смысла фраза Он осуществил мечту губернатора сделать из Осташкова город).

Первая часть сложных слов медиа... пишется слитно. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012. Раздельное написание не соответствует орфографической норме.

Корректно: Пусть что запланировано воплотится.