Правильно употребление слова подпись (в обоих случаях). Употребление слова роспись в значении 'собственноручное начертание фамилии' – ошибка. Подробнее см. здесь.
Нужную информацию Вы найдете в электронных словарях, размещенных на нашем портале.
Запятая перед как нужна: она разделяет главную и придаточную части сложноподчиненного предложения.
Вопрос задан неверно. Корректно: Тебе понравилось Чили? Тебе понравилась Чили? Имя собственное Чили может употребляться как существительное среднего рода и как существительное женского рода.