Лучше: исполненная раздумья (раздумий) прогулка.
Да, имена собственные могут употребляться в нарицательном смысле в форме множественного числа. При этом написание с прописной сохраняется. Возможно: Шерлоки Холмсы в значении 'сыщики; детективы'.
Да, это корректное сочетание. См. словарную фиксацию.