Нормативного способа образования прилагательного от топонима Эмилия-Романья нет.
Да, здесь можно найти исторические (парные) соответствия.
Верно с прописной.
С прописной: Московская область, Наро-Фоминский район.
Запятая не нужна, поскольку слово зима является общим второстепенным членом.