Ошибка здесь: оплатить за. Так нельзя говорить и писать. Правильно: оплатить что-либо, заплатить за что-либо.
Правильно: уплатить, заплатить штраф.
Действительно, слово облачить не используется, когда речь идет о голове и головном уборе.
Оплатить ущерб - неудачное сочетание.
Запятую нужно поставить. В пунктуации это предложение будет рассматриваться как сложносочиненное с двумя безличными частями. В таких предложениях запятая не ставится, если форма сказуемых одинакова (ср.: С деревьев капало и вокруг пахло листвой; Необходимо рассмотреть авторские заявки и надо срочно составить по ним заключения). В Вашем предложении форма сказуемых разная.