Поскольку основной принцип русской пунктуации структурный (формально-грамматический, синтаксический), запятая после второй части союза если... то всё-таки нужна: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то, когда время уйдёт, останешься у разбитого корыта. На её необходимость в данном случае указывает возможность изъятия или перестановки придаточной части (на этом критерии акцентируется внимание в справочнике Д. Э. Розенталя по пунктуации), сравним: Если каждый выходной ты просто пытаешься плыть по течению, то останешься у разбитого корыта, когда время уйдёт.