Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Обычно обособление таких оборотов не треюбуется.

Нормативно: на Кубани. Это исторически сложившийся вариант предложного управления. 

Используется тире без пробелов.

1. Государственным органом в полном смысле этого слова портал «Грамота.Ру» не является; посетителям, которым необходимо получить официальный ответ государственного органа, мы рекомендуем обращаться к нашим коллегам из Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН. В то же время наш портал был создан по рекомендации Совета по русскому языку при Правительстве Российской Федерации; работа портала в сети Интернет возможна только благодаря государственной поддержке (осуществляемой Федеральным агентством по печати и массовым коммуникациям).

2. Точка в заголовке, действительно, не ставится. Но в школьной практике (особенно в начальной школе!) к заголовкам наподобие Классная работа. Домашняя работа. Диктант. и т. п. это правило обычно не применяют, более того, отсутствие точки считают ошибкой. Это делается для того, чтобы  у детей выработался стереотип: в конце предложения надо ставить точку. На наш взгляд, с учительницей спорить не стоит: пусть Ваша дочь ставит точки, если таково требование педагога, а в старшей школе к этому вопросу можно будет вернуться.

Правильно, конечно же, разуваться; глагол разобуваться (разбуваться) в состав современного русского литературного языка не входит. Трудно сказать, что это – то ли неосознанная речевая ошибка (т. е. носитель языка думает, что так правильно), то ли (что вероятнее) своего рода игра – нарочито неправильное, шутливо-просторечное произношение (наподобие «спинжака»).

Для обозначения звуко- и/или видеовоспроизводящего устройства можно использовать слово плеер, это слово входит в состав современного русского литературного языка.

С прописной буквы пишется первое слово в официальном названии учреждения, организации и т. п. Правильно: Депертамент образования города Москвы. Но ср.: в примерах наподобие В департаменте образования обсуждали новую федеральную программу развития образования корректно написание со строчной буквы.