Перед и нужна запятая или тире.
Одно из значений слова наложить — "положить в каком-либо количестве": наложить дров в печку, наложить книг на стол, наложить тарелку каши. Это значение зафиксировано в словарях. Поэтому предложение Наложи в тарелку пирог полностью корректно.
Посошок – уменьшительное от посох. Выпить на посошок – выпить на прощание, на дорогу (т. е. перед тем, как идти куда-то с посохом).