Правильно: Он помог мне надеть сапоги. Надень на меня сапоги.
Синтаксическая связь в словосочетании надеть пальто обозначена в наших ответах как управление неизменяемым словом, то есть всё же управление. То же самое можно сказать и о синтаксической связи в остальных приводимых Вами словосочетаниях.
Оснований для прописной буквы нет: купить свиток здоровья, надеть штаны странника.
Корректная пунктуация: Каждая девушка наверняка сталкивалась с этим вопросом: в шкафу может быть очень много одежды, но все равно «нечего надеть».