Вариант словосочетания с предлогом общеупотребителен. В технических описаниях продукции, в документах используются беспредложные обороты типа товары сроком годности (до десяти дней), паспорт сроком действия (на 5 лет). Очевидно, что выбор предложного и беспредложного варианта словосочетания может определяться стилистическими особенностями текста.

Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Оценку обороту лучше всего давать с учетом контекста, смысловых и структурных признаков высказывания, жанровых и стилистических особенностей текста. Фразы типа его примеру последовали очень многие; очень многое в обстановке говорило о привычках хозяина нет оснований считать плеонастичными. Скорее всего, и речевые произведения, в которых встречаются такие фразы, носят разговорный или публицистический характер. Научные тексты и деловые документы требуют избегать неоправданного многословия, а значит, к употреблению подобных оборотов в них следует относиться с вниманием.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Строго говоря, это два глагола в одинаковой форме, указывающие на движение и его цель. В качестве примеров глаголов, образующих единое смысловое целое, можно привести сочетания типа идёт себе посматривает или попробуй определи. Впрочем, сочетания съездил купил, сходил посмотрел и подобные действительно не являются однородными сказуемыми, запятая внутри них не ставится. 

Чтобы выбрать правильное написание названных Вами аббревиатур, нужно ответить на несколько вопросов. Нужен ли в аббревиатурах союз и? Как писать аббревиатуру – слитно или раздельно? Если союз оставлять, то какой буквой его передавать – строчной или прописной? Ответим по порядку, опираясь на «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

1. Союз и исходного сочетания не всегда включается в состав аббревиатуры, приведем несколько разных примеров: АиФ (Аргументы и факты), МиГ (Микоян и Гуревич), ОВИР (отдел виз и регистрации), но КВН (клуб веселых и находчивых), ГТО (готов к труду и обороне).

2. Аббревиатуры пишутся слитно, за исключением таких, которые состоят из двух самостоятельно употребляющихся инициальных аббревиатур, являющихся названиями разных организаций, например: ИРЯ РАН (Институт русского языка Российской академии наук), ИФЛ СО РАН (Институт филологии Сибирского отделения Российской академии наук). 

3. Правила орфографии рекомендуют писать союз и в составе аббревиатур строчной буквой (упомянутое выше написание ОВИР не соответствует правилу и оказывается исключением). Однако это правило охватывает только аббревиатуры звукового типа (читающиеся по звукам, а не по названиям букв). К сожалению, правило для буквенных аббревиатур (к которым относятся аббревиатуры, названные в вопросе) в справочниках отсутствует.

Подведем итог. Орфографически безупречными будут написания аббревиатур без союза: УТТСТ, ООТПБ, СБУФ (ср. КВН, ГТО). Части полных наименований, сокращенные до СТ, ПБ, Ф, не являются названиями самостоятельных организаций, поэтому отделять их пробелами не нужно вне зависимости от наличия или отсутствия союза.

Если же союз оставлять, то выбор между строчной и прописной буквой, не урегулированный правилами, предлагаем сделать в пользу строчной: УТТиСТ, ООТиПБ, СБУиФ. Такие написания удобны для расшифровки и поэтому оправданны не только для звуковых аббревиатур, но и для буквенных.

Возможны оба варианта. При выборе нужно учесть такую рекомендацию справочника Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка».

При выборе формы единственного или множественного числа существительного при двух относящихся к нему определениях необходимо четко различать, говорится ли а) об отдельности, самостоятельности каждого из предметов, явлений, обозначаемых существительным, или б) явления, предметы, события рассматриваются обобщенно, суммарно, как одна группа, нечто единое, чем-либо объединенное или объединяемое, без подчеркивания их отдельности, выделенности, самостоятельности; предложение, высказывание имеет констатирующий характер. Ср.: ученики восьмого и девятого классов. — Он хорошо учился в девятом и десятом классе (в первом случае говорится об учениках разных классов, разных ученических коллективах; во втором — речь идет о периоде обучения); различия в условиях получения льгот для инвалидов второй и третьей групп. — Инвалидам второй и третьей группы пособие выдается в комнате № 9 (в первом случае речь идет о разных условиях, о разных льготах, о разных размерах денежных выплат для каждой группы инвалидов, во втором — инвалиды второй и третьей групп объединены местом получения пособий (в таком предложении возможно и множественное число существительного).

Здесь верен второй вариант. Главная часть образует с придаточной так называемое местоименно-союзное предложение: средством связи в нем служит не только союз что, но и местоименное наречие так. Сложноподчиненные предложения этого типа имеют значение степени, следствия. В нашем случае следствие из того, что Романов был встревожен и занят своими мыслями, состоит в том, что он не мог понять, который час (а не в том, что он видел стрелки на циферблате). Следовательно, союз что относится не столько к сочетанию видел стрелки на циферблате, сколько к сочетанию не мог понять. Получается, что сказуемые видел и не мог понять являются однородными, образуя одну придаточную часть (представляющую собой неполное предложение, подлежащее в котором восстанавливается из предыдущей части).

Интересно, как это название склоняют его авторы. Поселок должен быть удобен для жизни, а его название — для употребления в речи. Полагаем, что в текстах документов название лучше предварять родовым наименованием коттеджный поселок и не склонять. В неофициальной речи без родового наименования возможно склонение последнего компонента названия, если оно образовано по модели иностранных топонимов типа Порт-Анджелес, Порт-Саид.

Запятая перед подчинительными союзами когда и пока нужна.