Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

Словарной фиксации нет, однако Вы написали правильно. При сокращении слов, содержащих двойную согласную, в составе сложносокращенных слов сохраняется только одна согласная. Ср.: грамзапись (граммофонная запись), корпункт (корреспондентский пункт), теракт (террористический акт). Обратите внимание: слово класрук воспринимается как разговорное и не может употребляться в официальной речи. 

1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».

Существительное постройка образовано суффиксальным способом от глагола построить. Отглагольные существительные с суффиксом -к- называют предмет, характеризующийся действием, названным производящим словом, ср.: заколо-ть → закол-к-а, сторожи-ть → сторож-к-а, недоучи-ть → недоуч-к-а, блесте-ть ― блёст-к-а, стели-ть → стель-к-а и др. Словообразовательный процесс обычно сопровождается усечением инфинитивной основы.

Знак препинания в любом случае нужен: высказывание как всё успеть представляет собой косвенный вопрос. Выбор знака зависит от того, в каком значении мыслится слово лайфхак: если как 'полезный совет' — то есть речевой акт, — то уместна запятая (Лайфхак, как всё успеть); если как 'полезный навык, хитрость', то двоеточие (Лайфхак: как всё успеть).

От прилагательного горький образуются обе формы сравнительной степени, различающиеся по значению: горче (по вкусу) и горше (горестнее). Они образованы суффиксальным способом: горче – с помощью суффикса -е (перед ним происходит чередование к – ч), горше – с помощью суффикса -ше (перед ним отсекается финаль -к- основы исходной формы). Подробнее см. в «Русской грамматике». 

От основ нерусских топонимов на -ск или -ско прилагательные образуются с усечением финали -к или -ко, например: Дамаск – дамасский, этруски – этрусский, Сан-Франциско – сан-францисский.

При образовании прилагательных от русских названий населенных пунктов с основами на -ск-, -цк- с помощью суффиксов -ск-, -цк- конечные согласные ск и цк совмещаются с суффиксами: Свердловск – свердловский, Брянск – брянский, Донецк – донецкий.

1. Подписи к иллюстрациям пишутся с прописной буквы.

2. Видимо, речь в вопросе идет об оформлении перечней? Подробные правила изложены в "Справочнике издатателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой. Один из вариантов:

На согласование заказчику должны представляться:

— лист утверждения подлинника документа в двух экземплярах;

— подлинник документа;

— акт экспертизы, первый экземпляр.