Да, это однокоренные слова.

Цепочка, демонстрирующая этапы образования слова бессонница, выглядит следующим образом:

спать → сон (бессуфиксный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей глагольной основы, чередованием согласных (п // н) и гласных («ноль звука» // о) → бессонный (приставочно-суффиксальный способ) → бессонница (приставочный способ; процесс словообразования сопровождается усечением производящей основы прилагательного).

Цепочка, демонстрирующая образование слова уснуть:

спать → уснуть (префиксально-суффиксальный способ; процесс словообразования сопровождается усечением гласной и согласной производящей глагольной основы). 

Слово окрестность делится на морфемы так: окрест-н-ость-Ø. Наречие окрьстъ или окрьсть ‘около, вокруг, кругом’ зафиксировано в древнейших славянских текстах, где оно представляет собой префиксальное образование от заимствованного существительного крьстъ ‘орудие казни’, ‘христианский символ’. Н. М. Шанский предлагал толковать этимологическое значение слова окрест как ‘местность вокруг креста’. Значение ‘фигура из двух линий’ у слова крьстъ в древнерусском языке фиксируется позднее — с конца XIII века.

Ограничений на образование формы множественного числа у слова пляс нет. Эта форма не является частотной, но примеры ее употребления найти можно, напр.: Между четвертым и пятым актом ― 5―7 минут длится музыка, не похожая ни на что и похожая на все что угодно: помесь грузинских лезгинок, кафешантанных танцев начала века, дурацкого вступления к партии Варлаама в опере Мусоргского, канканов и кэк-уоков, российских балаганных плясов и самых бравурных мотивов из мадьярских. В. Ерофеев. Гиева ночь, или Шаги командора (1985).

В «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка фиксируются формы сравнит. степени для прилагательного тягучий: тягучее и тягучей. Пример употребления формы тягучее в функции прилагательного: Тоска мягче и тягучее (Н. Бердяев).

Значение и способы образования форм сравнит. степени у наречий на -о, -е полностью совпадают со значением и способами образования сравнит. степени качественных прилагательных. Соответственно, образование формы сравнительной степени для наречия тягуче возможно, однако эта форма неупотребительна: в Национальном корпусе русского языка нет примеров, содержащих эту форму.

Удостоился — форма прошедшего времени от глагола удостоиться, образованная по правилам с помощью суффикса -л- (ср. успокоиться — успокоился). Удостоенный и удостоен — это страдательные причастия прошедшего времени (полное и краткое), образованные от глагола удостоить с помощью суффиксов -енн- и -ен- (ср. успокоить — успокоенный, успокоен).

Достоин — это краткая форма прилагательного достойный. Ее образование отклоняется от правил: ожидалась бы форма *достоен с беглым гласным ​​​​​​​е (ср. ​​​​​​​спокойный — спокоен). Но исторически закрепилась нестандартная форма достоин.

«Грамматический словарь» А. А. Зализняка (М., 2008) отмечает, что образование формы Р. п. мн. числа у слова юла во всех значениях затруднительно. Тип склонения, к которому А. А. Зализняк относит это слово, предполагает такие формы мн. числа:

И. п. юлы

Р. п. юл (возможная форма)

Д. п. юлам

В. п. юлы (в знач. ‘волчок’)

        юл (в знач. ‘егоза’, ‘птица’)

Т. п. юлами

П. п. о юлах

В Малом академическом словаре (М., 1984) приводится пример с формой мн. числа: Залетели лесные жаворонки – юлы.

Оба прилагательных могут быть использованы, при этом соотноситься как синонимы. Вместе с тем отметим, что прилагательное технологический обозначает отнесенность определяемого к сфере технологий в самом широком понимании слова технология (ср. типовые наименования: технологический институт, технологический комплекс и т. д.). У прилагательного технологичный возможно образование кратких форм (технологичен, технологична, технологично, технологичны), что служит признаком использования слова для обозначения качественных характеристик определяемого объекта: в этом случае словосочетание технологичная платформа способно выразить мысль о том, что платформа опирается на передовые технологии, инновационна и, в частности, удобна в применении. 

Помета затрудн. может по-разному интерпретироваться лексикографами. В Грамматическом словаре А. А. Зализняка она является в большей степени описательной, нежели нормативной. В предисловии к словарю помета комментируется так: «носители литературного русского языка в тех случаях, когда им в речи требуется по смыслу данная форма, обычно испытывают затруднение и нередко предпочитают обойтись вообще без этой формы, заменив слово синонимом или перестроив синтаксическую конструкцию» (подробнее см. в электронной версии словаря; нужный фрагмент начинается со слов «Сложную проблему для грамматического словаря...»). Нормативная оценка форм, образование которых вызывает затруднения, будет разной, вопрос о нормативности для таких форму решается индивидуально.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.