Предпочтительно в им. п.
Запятая нужна: это сложноподчиненное предложение с придаточным изъяснительным.
Действие, обозначаемое глаголом обнадеживать, может как негативно, так и позитивно оцениваться автором высказывания. Из этого следует, что та и другая оценка носит субъективный и вероятностный характер.
Фраза сидеть на парте означает, что человек воспользовался партой, словно табуреткой или стулом, для сидения на ней сверху. Сидеть за партой – это сидеть так, чтобы парта стояла перед сидящим, как положено сидеть ученику в классе с партами.