Запятые не нужны.
Знаки не требуются: Надо так надо. Гулять так гулять.
Нет, у этих слов разное происхождение. Хиреть восходит к той же основе, что и хворый, хворать.
Запятая разделяет части сложного предложения (здесь "что" - самостоятельное неполное предложение, "что будем делать").
Верно: в сквер.
Это глагольные словосочетания.
Правильно: хольте и лелейте.
См. в «Справочнике по фразеологии».