Оба варианта не противоречат литературной норме. Выбор за Вами.
Правильно со строчной: заслуженный учитель России.
Обе формы корректны, но предпочтительно множественное число, которое подчеркивает активность деятеля: По программе «Земский учитель» работают 62 земских учителя.
Если дата относится к словосочетанию (как в Вашем примере), ставится тире с пробелами: "Учитель года — 2019".
Учитель – существительное 2-го склонения (по школьной грамматике). Это слово мужского рода с нулевым окончанием.