В данном случае пунктуация зависит от контекста и смысла предложения. Если просто указывается сумма (от 20 тысяч), то запятая не требуется. Если подчеркивается, что 20 тысяч недостаточно, нужно платить больше, то запятая нужна.

Грамматическая основа этого предложения состоит только из сказуемого угостить.

Правильно: заплатить штраф, уплатить штраф.

Правильно: оплатить проезд.

Обе фразы верны.

Глаголы уплатить и заплатить совпадают в значении "отдать деньги в возмещение чего-либо": заплатить за квартиру – уплатить за квартиру. Таким образом, они синонимичны.

Однако в значении "возместить, воздать" употребляется только глагол заплатить: заплатить злом за добро (но не уплатить).

Шанс на знакомство - корректное сочетание.

Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.

Запятая перед рассказали нужна.