Название праздника День города пишется с большой буквы, такова рекомендация словарей и справочников. По аналогии также уместно писать с большой буквы и День села (праздник).
Слово секьюрпак следует писать с мягким знаком по аналогии со словами секьюрити, секьюритизация. Отметим, что в известных нам словарях русского языка это слово пока что не зафиксировано.
Предложение составлено верно.
Корректно: в любой, даже самой немодной одежде выглядеть на все сто.
Сочетание Всероссийская олимпиада пишется с прописной буквы, только если словом Всероссийская начинается официальное полное название конкретной олимпиады.
Оба варианта употребительны.