На согласование по среднему роду влияет внешний облик этого слова (оно несклоняемое, оканчивается на гласный, ср.: «Динамо» забило, «Торпедо» вылетело). Да и с родовой принадлежностью названия города тоже не всё однозначно: словарь Е. А. Левашова «Географические названия» указывает, что название города Тосно может употребляться как существительное мужского и среднего рода, а «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка фиксирует Тосно как существительное только среднего рода.

Таким образом, можно говорить о допустимости согласования и по мужскому роду (влияние родовых слов город, футбольный клуб), и по среднему роду (влияние внешнего фонетического облика названия).

Можно поставить интонационное тире.

Правильно: испокон веков. Слово испокон происходит от древнерусского поконъ 'начало', того же корня, что искони 'вначале', конец. О родстве слов начало и конец см. в ответе на вопрос № 208821.

Запятая не требуется.

Это правильные формы, но гораздо чаще используются формы тобой и мной.