Предпочтительно: шесть судЕй.

Согласно словарю А. Н. Тихонова, в этом слове приставки в- и за-, корень -перт-, окончание -и.

Обращение (Сергей Иванович) выделяется во всех примерах.

Склоняется только мужская фамилия.

См. словари.

Верно: Махачкалу, см. в «Письмовнике».

Здесь не одно предложение, а два. Первое (скорей) побудительное, второе (на тренировку опоздаем) повествовательное. А вот высказывание — одно, и оно побудительное, причем совмещает формы прямого побуждения (первая часть) и косвенного (вторая часть). В целом побудительное потому, что ведущую роль играет побудительное скорей (собирайся скорей, иди скорей), второе служит обоснованием побуждения (а то / иначе / в противном случае...) и в этом смысле играет второстепенную роль.

Приложения иконописец и кандидат педагогических наук характеризуют человека с разных сторон, а потому неоднородны, не требуют постановки запятой. Заметим, однако, что приведенный порядок приложений не является единственно возможным. Например, в предложении Иконописец Сергей Петров, кандидат педагогических наук, объяснил, чем отличается иконопись от живописи (в этом случае важнее то, что объясняет именно иконописец, а его ученая степень представлена как дополнительная информация). 

Верно: у судей прибавляется работы.