Верно: супермегахороший друг.
В значении "после выхода" - по выходе.
Первый вариант корректен, так как форма фамилии указывает на пол судьи. Но если это список с перечислением должностей или участников процесса, то возможен и второй вариант.
Правильно слитное написание.
Супер... - приставка, пишется слитно. Правильно: супермама, супершоколад, суперконфета.
Возможны варианты пунктуации – в зависимости от контекста и интонации.
Верно слитное написание: суперучебник.