С большой буквы пишется только первое слово: Старый город. Это указано в орфографическом словаре РАН.
Верно: Влетел в окно воробей, схватил зерно, да как крикнет, улетая.
Запятая не нужна.
Выражение не является устойчивым, при этом оборот с союзом "как" не обособляется, поскольку он тесно связан по смыслу со сказуемым.