Верно: навстречу успеху.

Среди этих слов есть родственные (однокоренные), близкозначные (кузина), гипероним (родственница) и слово с иным значением (подруга). Это не синонимический ряд.

Дело в том, что в число "названий учебных заведений" входят разные типы наименований. Некоторые из них требуется писать (вернее, начинать) с прописной буквы - например, полные и краткие официальные названия высших учебных заведений: Московский государственный университет. В названиях общеобразовательных школ с прописной буквы пишутся только заключаемые в кавычки элементы условного наименования: средняя школа "Лига школ", школа "Интеллектуал" и т. д.

Вопрос "отчего" требует развернутого ответа, экскурса в историю русского ударения и произношения (есть и специальные монографии об этом, например труды М.В. Панова, Р.И. Аванесова и др.). Если коротко - нужно учить ударение в таких словах наизусть или сверяться со словарем.

Запятая нужна.

В некоторых случаях деепричастие не думая может сближаться по значению с наречием и не обособляться.