Вполне допускаем существование текста, в котором речь идет о лидерах и порядке их упоминания, размещения, следования друг за другом. Иными словами, едва ли есть какой резон обсуждать стилистическую характеристику этого словосочетания без контекста.

Приинфинитивная часть составного глагольного сказуемого в данном случае выражает модальное значение (отношение субъекта к действию).

См.: http://new.gramota.ru//biblio/readingroom/textbooks/author/litnevskaya/part5#312

Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года. 

Оба варианта пунктуационно корректны, но различаются тем, что в первом из них одно логическое ударение — на слове Максима, а во втором два — на сочетании своего друга и на слове Максима, которое в данном случае играет роль поясняющего приложения при существительном друга.