Приинфинитивная часть составного глагольного сказуемого в данном случае выражает модальное значение (отношение субъекта к действию).
См.: http://new.gramota.ru//biblio/readingroom/textbooks/author/litnevskaya/part5#312
Верно: чехол легко надеть и снять.
Написание таких сочетаний не регламентировано. Но образовались они по закрепленной правилами орфографии модели «название соревнования + год», например Олимпиада-80. Полагаем, что словесно-цифровая запись будет лучше восприниматься, поэтому из предложенных вариантов предпочтителен сезон-2019. Безупречным во всех отношениях будет традиционное сочетание сезон 2019 года.