Верно: ...дипломы I и II степени.
Предложение некорректно.
Некорректно грамматическое согласование в роде: два ролла по цене одной. Нужно перестроить фразу.
См. ответ на вопрос № 273207.
Правильно: избрать председательствующим И. И. Иванова.
Да, это 2-е склонение (по академической грамматике).