Сказать присвоить себе можно, такое употребление зафиксировано в словарях.
Если с помощью этого вопроса Вы пытаетесь договориться о дате встречи, то этот вопрос вполне вежлив и деликатен.
В вопросительном предложении запятая не требуется: Вдруг с ним что-то случилось на даче и он не может приехать в город?
Такого правила нет. Слова с -ва- и без -ва- — это разные глаголы несовершенного и совершенного вида.