Нужно тире только в первом примере.
В этом сложноподчиненном предложении главная часть находится внутри придаточной (а кроме того, в придаточной части специфический порядок слов), сравним обычную последовательность: Сам сейчас поймёшь, на что пал выбор. В подобных случаях запятая обычно ставится только после главной части: Выбор пал сам сейчас поймёшь, на что. Однако, как отмечается в пункте 2 раздела 21 справочника Д. Э. Розенталя по пунктуации, устойчивого правила здесь нет; в практике письма встречается и выделение главной части с обеих сторон типа: Выбор пал, сам сейчас поймёшь, на что.
Запятая перед и не требуется.
В этом случае деепричастие отделяется запятой, Вы написали верно.