Орфографически правильно написание слова глава в знач. 'руководитель' строчными буквами: глава администрации города N, глава районной управы и т. д. Однако в официальных документах наименования должностей в субъектах Российской Федерации пишутся в соответствии с их конституциями (уставами), ср.: глава администрации (губернатор) Краснодарского края, но: Глава Чеченской Республики. См. «Справочник по оформлению нормативных правовых актов в Администрации Президента Российской Федерации».
Правильно: поздравляем Гольмана Льва Николаевича.
Правильно: пол-Кавказа. Пол... (половина) присоединяется дефисом к слову, которое пишется с большой буквы.
Да, форма множественного числа у слова пол в гендерном значении образуется.