Правильно: в Тринидад и Тобаго (в страну). Но: на Тринидад и на Тобаго (на острова).
Верно: пожелать хорошей погоды.
Оба варианта возможны.
В живой разговорной речи такое пожелание возможно. В стилистически нейтральном и тем более официальном контексте нужны другие формулировки.
Допустимо.
Да, эта фамилия склоняется.
Верно: приедут, поедут.
Перед куда нужно поставить запятую.