В значении "встретились" корректно: съехались под Москвой.
Правильно: промок под дождем.
Запятая нужна: в данном случае слово предположительно имеет значение 'вероятно, возможно, скорее всего', а значит, оно вводное.
Правильно: пол-Кавказа. Пол... (половина) присоединяется дефисом к слову, которое пишется с большой буквы.