Оба варианта пунктуационно корректны, но различаются тем, что в первом из них одно логическое ударение — на слове Максима, а во втором два — на сочетании своего друга и на слове Максима, которое в данном случае играет роль поясняющего приложения при существительном друга.
Правильно здесь: надевать.
См. «Словарь трудностей».
Лучше сказать: уже в этом году, уже в следующем году.
См. в Словаре трудностей.