Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
Кавычки не требуются. Правильно: не где-нибудь, а...
Да, верно.
Правильно со строчной буквы.
Глава в значении 'руководитель' может употребляться как существительное и мужского, и женского рода – в зависимости от пола руководителя.
Правильно: не только... но и