Следует использовать отрицательную частицу не (в первом варианте получается: я не умею спать, не умею играть на гитаре, не умею нырять в бассейне) и изменить порядок слов: Я тоже не умею не спать, не играть на гитаре, не нырять в бассейне.
Вы написали правильно. Здесь отрицается наличие того и другого состояния, а значит, необходима частица не. Повторяющийся союз и подчеркивает отрицание, так что уместно раздельное написание (сравним: На душе невесело).
Вариант с точкой с запятой лучше.
Возможно как слитное, так и раздельное написание. При слитном написании утверждается неясность, при раздельном – подчеркивается отрицание (отрицается ясность).